Im Zuge der Fusion mit JAS Japan Air System wurde die JAS-Tochter "Harlequin Air" in die JAL Express integriert. Harlequin Air setzten zu diesem Zeitpunkt nach vorliegenden Informationen zwei DC-10-30 und eine MD-81 ein. Die DC-10 sollten keine weitere Rolle bei JAL Express spielen, die MD-81 wurde an JAL Express transferiert.

Mit operationeller, administrativer und technischer Unterstützung bauten JAL Express ihren Flugbetrieb im Zuge der Integration von JAS in die JAL schrittweise aus. Der Plan sah den parallelen Einsatz von Boeing 737-400 und MD-81 vor. Sieben MD-81 der JAL wurden an die JAL Express transferiert. Die Flotte wurde später sogar auf neun MD-81 ausgebaut.

Am 04.02.2005 wird eine Bestellung für 30 Boeing 737NG (Version -800) bekannt und es wird offiziell gemeldet, dass die neuen Flugzeuge den Ersatz der MD-81 (und MD-87 sowie Boeing 737-400) einleiten würden.

Im Frühjahr 2008 scheinen JAL Express neben acht Boeing 737-400 und zwei Boeing 737-800 weiterhin noch sieben McDonnell Douglas MD-81 einzusetzen. Die MD-81 werden mit Lieferung weiterer Boeing 737-800 nach derzeitigen Informationen recht zügig ersetzt. Die Boeing 737-800 bietet neben ihrer moderneren technischen und operationellen Auslegung u.a. auch eine spürbar höhere Passgaierkapazität.

Ab Herbst 2009 scheinen nur noch vier MD-81 im Einsatz zu stehen und die Ausmusterung dieses Flugzeugtyps ist nur noch eine Frage von Wochen oder Monaten. Möglicherweise stehen ab April 2010 nur noch drei MD-81 im Einsatz. Da JAL ihre verbliebenen MD-81 bis Ende September 2010 ausmustern werden, erscheint es denkbar, dass die MD-80 bei JAL Express ebenfalls verabschiedet werden.