Die ursprüngliche Rolle von Olympic Aviation war das regionale Streckennetz zwischen den griechischen Inseln und dem griechischen Festland.

Die Tochtergesellschaft der staatlichen und auch damals schon in argen finanziellen Problemen befindlichen Olympic Airways wurde der Erstkunde der Boeing 717 in Europa, nachdem sich die Regionalfluglinie für den Aufbau einer Flotte von zwei Boeing 717 entschieden, die von der Bavaria Leasing angemietet werden sollten.  Eine dritte 717 wurde 2001 von Pembroke Capital angemietet.

Hauptartikel: "Die Boeing 717-Flotte von Olympic Aviation"

Jede 717 bot 105 Passagieren Platz und die Boeing 717 wurden hauptsächlich ab Thessaloniki zu griechischen Inlandzielen und zu europäischen Destinationen eingesetzt. Die Zukunft der Olympic Airways und somit auch der Olympic Aviation war zu diesem Zeitpunkt mehr als ungewiss. Die mittelfristigen Planungen sahen dennoch einen Aufbau der 717–Flotte "auf 5-6 Exemplare" vor.   

Die Boeing 717 erfreute sich bei den griechischen Fluggästen hoher Beliebtheit, denn die Auslastung von 717-Flügen war enorm. Diese hohe Auslastung wurde teilweise durch den Einsatz der 717 begründet, da zuvor auf identischen Routen kleinere ATR eingesetzt wurden. Piloten wie Flugbegleiter/innen der Olympic Aviation waren von der Boeing 717 begeistert, stellt die 717 doch einen großen Schritt gegenüber der ATR42/72 dar. Die guten Einsatzerfahrungen mit diesem Flugzeugtyp stützten den offiziellen Wunsch seitesn der Olympic Aviation, ihre Boeing 717-Flotte zu vergrößern. Eventuell gab es u.a. den Plan, dass die Boeing 717 zunehmend auch die Rolle der Boeing 737-200Adv. von Olympic Airways übernehmen könnten.

Die seit Dezember 2003 als Olympic Airlines agierende Fluggesellschaft übernahm nicht nur das operative Geschäft der Olympic Airways, sondern auch den Flugbetrieb der Olympic Aviation. Alle drei Boeing 717 der Olympic Aviation wurden daraufhin nun bei Olympic Airlines direkt und sowohl national wie auch international eingesetzt.

Olympic Airlines setzten nur für wenige Flugplanperioden die kleine Teilflotte der Boeing 717 ein. Hier führt ein Link direkt zur eingerichteten Seite für Olympic Airlines.